Синтез и свойства замещенных макрогетероциклических соединений ававав – типа и их комплексов с лантанидами
На правах рукописи
БУМБИНА
Наталья Вячеславовна
СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ЗАМЕЩЕННЫХ
МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ АВАВАВ – ТИПА
И ИХ КОМПЛЕКСОВ С ЛАНТАНИДАМИ
02.00.03 – органическая химия
Автореферат
диссертации на соискание ученой степени
кандидата химических наук
Иваново 2008
Работа выполнена на кафедре технологии тонкого органического синтеза Государственного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Ивановский государственный химико-технологический университет»
Научный руководитель: доктор химических наук, профессор
Исляйкин Михаил Константинович
Официальные оппоненты: доктор химических наук
Горбунова Юлия Германовна
доктор химических наук, профессор
Андрианов Владимир Геннадьевич
Ведущая организация: Ярославский государственный
университет им. П.Г. Демидова
Защита состоится «1» ноября 2008 г. в часов на заседании совета по защите докторских и кандидатских диссертаций Д 212.063.01 в ГОУВПО «Ивановский государственный химико-технологический университет» по адресу: 153000, г. Иваново, пр. Ф.Энгельса, д. 7.
С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке ГОУВПО «Ивановский государственный химико-технологический университет» по адресу: 153000, г. Иваново, пр. Ф.Энгельса, д. 10.
Автореферат разослан «1» октября 2008 г.
Ученый секретарь Хелевина О.Г.
ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ
Актуальность темы. В отличие от порфиринов и фталоцианинов макрогетероциклические соединения допускают формирование динамичной координационной полости, различающейся размером, составом и природой входящих в нее атомов, что делает их перспективными объектами для создания наноразмерных частиц. В связи с этим особый интерес представляют недавно открытые макрогетероциклические соединения АВАВАВ – типа, состоящие из шести последовательно чередующихся тиадиазольных (А) и изоиндольных (В) фрагментов, связанных мостиками из атомов азота. На сегодняшний день синтезированы лишь отдельные представители макрогетероциклических соединений данного типа. Вместе с тем, некоторые особенности строения макроциклической системы, как-то плоскостность строения, ориентация тиадиазольных ядер, характеристики внутренней координационной полости, оставались до конца не выясненными.
Необычное строение макрогетероциклических соединений АВАВАВ – типа вызывает особый интерес к их способности координировать ионы металлов. К моменту постановки данной работы получены комплексы данного типа Мс с двухвалентными металлами, такими как медь, кобальт и никель. Наличие в макроцикле увеличенной координационной полости, содержащей три иминогруппы, делает их привлекательными с точки зрения получения комплексов с трехвалентными металлами, обладающими большим ковалентным радиусом, например, лантанидами.
Таким образом, синтез и изучение свойств макрогетероциклических соединений АВАВАВ – типа и их комплексов с лантанидами представляется важным и актуальным.
Цель работы: синтез и изучение свойств макрогетероциклических соединений на основе 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола, содержащих трет-бутил- и алкилфеноксигруппы в изоиндольных ядрах, а также металлокомплексов с лантанидами, и особенностей строения макроциклической системы. Для достижения поставленной цели в работе предполагается решить следующие задачи:
- Синтез новых макрогетероциклических соединений на основе 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола, содержащих трет-бутилфенокси-, диметилфенокси-, метилфенокси- или триарилфеноксизамещенные изоиндольные фрагменты;
- Изучение возможности образования комплексов на основе полученных макрогетероциклических соединений с лантаном, лютецием, тулием и неодимом;
- Установление строения и изучение свойств полученных соединений с применением комплекса физико-химических методов: масс-спектрометрии, электронной, колебательной, 1Н ЯМР спектроскопии, элементного анализа;
- Изучение особенностей строения макроциклической системы соединений АВАВАВ – типа с помощью метода газовой электронографии и квантово-химических расчетов на примере трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения.
Научная новизна. Синтезированы новые фталонитрилы, содержащие в своем составе триарилфеноксигруппы.
Синтезированы новые макрогетероциклические соединения АВАВАВ – типа, содержащие трет-бутилфенокси-, диметилфенокси-, метилфенокси- замещенные изоиндольные фрагменты.
Впервые изучена возможность получения комплексов макрогетероциклических соединений АВАВАВ – типа с лантанидами.
Впервые применен метод газовой электронографии для изучения особенностей строения макроциклической системы соединений АВАВАВ – типа в газовой фазе.
Научная и практическая значимость. Разработаны методы синтеза новых триарилфеноксизамещенных фталонитрилов.
С помощью метода газовой электронографии и квантово-химических расчетов выявлена структура макроцикла АВАВАВ – типа.
Впервые получены комплексы на основе макрогетероциклических соединений АВАВАВ – типа с металлами, обладающими большими ионными радиусами: лантаном, лютецием, тулием и неодимом.
Настоящая работа выполнена при поддержке грантов министерства образования РФ № Т02-093-2010, Российского фонда фундаментальных исследований № 05-03-33003а и «Развитие научного потенциала высшей школы» РНП.2.2.1.1.7280.
Апробация работы. Результаты были представлены и обсуждались на XXVII научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов «Проблемы бионеорганической химии в России» (Иваново, 2006), XXIX научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов «Достижения и перспективы развития координационной химии порфиринов. Итоги 50-летних исследований» (Иваново, 2006), Vth Conference on Cluster’s Chemistry and Polynuclear Compounds “CLUSTERS – 2006” (Astrakhan, 2006), XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Одесса. 2007 г), научной конференции фестиваля студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука в классическом университете» (Иваново, 2008), 61ой региональной конференции студентов, магистрантов и аспирантов, посвященной 1000 летию Ярославля (Ярославль, 2008), Fifth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-5) (Moscow, 2008).
Публикации. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи и 11 тезисов докладов.
Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 105 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов и основных результатов и выводов. Работа содержит 15 схем, 28 рисунков, 4 таблицы, список литературы, включающий 111 наименований.
Автор выражает глубокую признательность своему научному руководителю проф. Исляйкину М.К. за всестороннюю помощь и поддержку на всех этапах работы, проф. Гиричеву Г.В., ст.п. Захарову А.В., с.н.с. Краснову А.В., доц. Шлыкову С.А. за проведение электронографического и масс-спектрометрического эксперимента, выполнение структурного анализа и проведение квантово-химических расчетов.
ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ РАБОТЫ
Во введении дано обоснование актуальности работы, сформулирована ее цель, отмечена научная новизна и практическая значимость.
1. Литературный обзор
Литературный обзор состоит из 4 разделов. В первых двух разделах рассмотрены методы получения замещенных фталонитрилов и макрогетероциклических соединений, проанализированы спектральные характеристики и отмечены особенности строения макроцикла АВАВАВ – типа. Третий раздел посвящен металлокомплексам макрогетероциклических соединений АВАВАВ – типа. Приведены сведения о лантанидах и люминесцентных свойствах лантанидных комплексов различного строения. Четвертый раздел содержит сведения о практически полезных свойствах макрогетероциклических соединений.
2. Экспериментальная часть
В этой части приведены методики синтеза исходных соединений, макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов, а также способы их очистки.
Приведены результаты изучения строения полученных соединений с помощью ИК, электронной, 1Н ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии и элементного анализа, характеристики приборов, использованных для изучения строения и физико-химических свойств (элементный анализ, ИК, 1Н ЯМР и электронная адсорбционная и эмиссионная спектроскопии, масс-спектрометрия, газовая электронография), а также особенности проведения квантово-химических расчетов.
3. Обсуждение результатов
3.1. Синтез триарилметилфеноксифталонитрилов
Были разработаны методы синтеза новых триарилметилфеноксифталонитрилов: взаимодействием толуола или о-ксилола с четыреххлористым углеродом в присутствии хлорида алюминия, последующим гидролизом триарилхлорметанов 1, 2 до триарилкарбинолов 3, 4, переводом последних в 4-триарилметилфенолы 5, 6 и взаимодействием их с 4-нитрофталонитрилом в среде безводного ДМФА в присутствии прокаленного поташа получены новые 4-(триарилметил)фенокси)-фталонитрилы 7, 8 (схема 1).
Схема 1.
3.2. Синтез замещенных макрогетероциклических соединений
Алкилфеноксизамещенные макрогетероциклические соединения 12-14 получали конденсацией 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола с продуктами взаимодействия 4-(4-трет-бутилфенокси)фталонитрила 9, 4-(3,5-диметилфенокси)фталонитрила 10 и 4,5-бис(4-метилфенокси)фталонитрила 11 с алкоголятами натрия в смеси бутанол – метанол (схема 2).
Схема 2.
i = MeONa, BuONa, MeOH, BuOH, 7 ч, 20-25 °С;
ii = NH4Cl, 3 ч, 20-25 °С; 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазол, 33 ч, Ткип.
Контроль над ходом реакции осуществляли с помощью тонкослойной хроматографии и электронной спектроскопии. Соединения были очищены методом колоночной хроматографии на оксиде алюминия, используя дихлорметан в качестве элюента. После удаления растворителя продукты оранжевого цвета промывали метанолом и сушили под вакуумом.
Полученные соединения 12-14 представляют собой порошкообразные вещества оранжевого цвета, хорошо растворимые в хлороформе, ДХМ и ДМФА.
Соединения охарактеризованы данными ИК, Н1 ЯМР и электронной спектроскопии, масс-спектрометрии, а также элементного анализа.
Рис.1. ИК спектр соединения 12
ИК спектры полученных соединений 12-14 имеют сходный характер. Так, в спектре макрогетероциклического соединения 12 (рис. 1) присутствуют полосы поглощения в области 2959, 2918 и 2849 см-1, характеризующие валентные колебания связей С-Н трет-бутильных групп. Полоса поглощения в области 3217 см-1 вызвана валентными колебаниями N-H иминогрупп.
a b c
Рис.2. ЭСП растворов соединений 12 (а), 13 (b), 14 (с) в ДХМ. (в скобках указаны lg )
В электронных спектрах поглощения макрогетероциклических соединений 12-14 (рис. 2) доминируют полосы поглощения в области 393-395 нм и 414-416 нм, тогда как полосы меньшей интенсивности расположены в области 460-503 нм. Эти спектры подобны спектру трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения АВАВАВ–типа, описанного в литературе, и могут быть подтверждением сходства строения их хромофорных систем.
Масс-спектры соединений 12, 13 характеризуются присутствием пиков, соответствующих молекулярным ионам [М+Н]+. Совпадение молекулярных масс, а также характеристичных изотопных распределений молекулярных ионов с расчетными значениями является подтверждением строения этих соединений, как макроциклических систем АВАВАВ-типа, содержащих три 1,3,4-тиадиазольных и три замещенных изоиндольных фрагмента.
3.3. Исследование структуры трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения методами газовой электронографии и квантовой химии[1]
Совместным электронографическим и масс-спектрометрическим экспериментом (ГЭ и МС) в совокупности с квантово-химическими расчетами методом DFT B3LYP с использованием корреляционно-согласованного базиса cc-pVTZ выявлено геометрическое строение трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения в газовой фазе.
 |  |
| Рис.3. Модель молекулы трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения | Рис.4. Фрагмент модели молекулы трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения |
Установлено, что в газовой фазе макроциклический остов имеет плоскую структуру, а тиадиазольные ядра ориентированы атомами серы наружу макроцикла (рис. 3). Макрогетероциклическое соединение имеет увеличенную координационную полость по сравнению с порфиринами и фталоцианинами (рис. 4). Так, расстояние между атомами азота изоиндольных фрагментов и центром макроцикла составляет 3.88.
Таблица 1.
Геометрические параметры молекулы C42H39N15S3 (расстояния в, углы в град.)
| CW[a] | CCW[b] | CW[a] | CCW[b] | ||
| r(Np-Cp1) | 1.385 | 1.384 | (Np-Cp1-Nm) | 129.3 | 129.4 |
| r(Cp1-Nm) | 1.290 | 1.289 | (Cp1-Nm-Ct) | 122.4 | 122.4 |
| r(Nm-Ct) | 1.361 | 1.361 | (Nm-Ct-Nt) | 128.0 | 127.9 |
| r(Ct-Nt) | 1.316 | 1.316 | (Nm-Ct-S) | 119.2 | 119.2 |
| r(Nt-Nt) | 1.346 | (Nt-Ct-S) | 112.8 | 112.9 | |
| r(Ct-S) | 1.752 | 1.752 | (Np-Cp1-Cp2) | 106.2 | 106.3 |
| r(Cp1-Cp2) | 1.466 | 1.468 | (Cp1-Cp2-Cp2) | 108.0 | 107.8 |
| r(Cp2-Cp2) | 1.392 | (Cp1-Cp2-Cb1) | 131.7 | 130.5 | |
| r(Cp2-Cb1) | 1.386 | 1.386 | (Cp2-Cb1-Cb2) | 117.9 | 119.1 |
| r(Cb1-Cb2) | 1.388 | 1.397 | (Cb1-Cb2-Cb2) | 122.8 | 118.2 |
| r(Cb2-Cb2) | 1.409 | (Cb1-Cb2-Cbt) | 122.3 | ||
| r(Z···Nt)[c] | 2.753 | r(Z···Np)[c] | 3.880 | ||
| r(Nt···Nt) | 3.951 | r(Np···Np) | 6.720 |
[a] Нумерация атомов производилась по часовой стрелке (рис. 6).
[b] Нумерация атомов производилась против часовой стрелки (рис. 6 атомы помечены звездочками).
[c] Расстояние от оси Z, т.е. центра молекулы.
Эффузионным методом Кнудсена с масс-спектрометрическим контролем состава пара исследован процесс сублимации данного макроцикла в диапазоне температур 344-400 С. Энтальпия сублимации, рассчитанная по температурной зависимости тока молекулярного иона по второму закону термодинамики, составила 300±6 кДж/моль для средней температуры эксперимента.
3.4. Синтез комплексов с лантанидами на основе замещенных макрогетероциклических соединений
Увеличенная координационная полость макрогетероциклических соединений АВАВАВ – типа предполагает возможность образования комплексов с ионами трехвалентных металлов большого ионного радиуса, таких как лантаниды.
Реакцию комплексообразования макрогетероциклических соединений вели с ацетилацетонатами лантана, лютеция, тулия и неодима в среде ДМФА при температуре 100 0С в течение нескольких часов (схема 3).
Контроль над ходом реакции осуществляли с помощью тонкослойной хроматографии, а также электронной спектроскопии. Установлено, что окончание реакции, для достижения которого требовалось от 11 до 35 часов, зависит от природы металла, а именно от его ионного радиуса. Отмечено, что продолжительность комплексообразования увеличивается с ростом ионного радиуса металла. Так, для завершения образования комплекса с лантаном, у которого ионного радиус составляет 1,17, потребовалось 35 часов.
Схема 3.
i – M(Acac)3, ДМФА, 100 0C
M = La, Lu, Tm, Nd. L = Н2О, n =3
Введение органического основания 1,8-диазабицикло-[5,4,0]-ундецен-7 (DBU) позволило существенно сократить продолжительность реакции. Так, в случае лантана комплексообразование заканчивается уже через 7 часов. Роль основания, по-видимому, состоит в облегчении отрыва протонов от исходного макрогетероциклического соединения.
Таблица 2.
Продолжительность реакции комплексообразования макрогетероциклических соединений АВАВАВ - типа
| Продолжительность комплексообразования, ч. | ||||
| DBU | La | Nd | Tm | Lu |
| + | 7 | 6 | 4 | 3 |
| - | 35 | 25 | 13 | 11 |
Очистку комплексов проводили промывкой органическими растворителями и экстракцией целевых продуктов хлороформом.
Полученные соединения, представляющие собой порошки красного цвета, растворимые в хлороформе, ДМФА и пиридине, были охарактеризованы данными ИК, электронной спектроскопии, а также масс-спектрометрии.
В масс-спектре комплекса с лантаном трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения имеется сигнал с m/z = 985, соответствующий молекулярному иону [M]+, а также сигнал с m/z = 1017, отвечающий молекулярному иону [M+O2]+, что подтверждает состав комплекса, в который входит один атом лантана.
Рис.5. ИК спектр комплекса макрогетероциклического соединения 12 с La
ИК спектры полученных соединений аналогичны друг другу. Так, в ИК спектре комплекса с лантаном макрогетероциклического соединения 12 (рис. 5) присутствуют полосы поглощения в области 2921, 2852 см-1, характеризующие валентные колебания связей С-Н трет-бутильных групп. Отсутствие полосы поглощения в области 3217 см-1, соответствующей валентным колебаниям связей N-H имино-групп безметального соединения, подтверждает образование металлокомплекса. Этот факт подтверждается также появлением полосы поглощения в области 451 см-1, которая может быть поставлена в соответствие валентным колебаниям связи N-металл.
Характерной особенностью ЭСП металлокомплексов трет-бутил-замещенного Мс (рис. 6) является наличие уширенной полосы поглощения в области 382 нм – для комплекса с лантаном, 417 нм – с лютецием и 419 нм – с тулием. Причем, положение полосы поглощения зависит от природы металла-комплексообразователя. Кроме того, в ЭСП металлокомплексов наблюдается исчезновение полос поглощения в области 465 и 505 нм, характерных для безметального макрогетероциклического соединения.
 | Рис.6. ЭСП растворов трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения (1) и его комплексов с La (2), Lu (3) Tm (4) в ДХМ |
Также были изучены спектры люминесценции трет-бутил- замещенного Мс (рис. 7) и его комплексов с La (рис. 8) и с Nd (рис. 9).
 |  |  |
| Рис. 7. Спектр люминесценции трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения | Рис. 8. Cпектр люминесценции комплекса трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения с La | Рис. 9. Cпектр люминесценции комплекса трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения с Nd |
На основании полученных данных можно заключить, что если макрогетероциклическое соединение проявляет люминесцентные свойства, то в случае лантанидных комплексов наблюдается затухание люминесценции в видимой области.
Основные результаты и выводы
1. Конденсацией 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола с продуктами взаимодействия 4-(4-трет-бутилфенокси)-, 4-(3,5-диметилфенокси)- и 4,5-бис(4-метилфенокси)фталонитрилов с алкоголятами натрия в смеси бутанол – метанол впервые получены трет-бутилфенокси-, диметилфенокси-, метилфеноксизамещенные макрогетероциклические соединения АВАВАВ-типа.
2. Впервые взаимодействием трет-бутил- и алкилфеноксизамещенных макрогетероциклических соединений АВАВАВ - типа с ацетилацетонатами лантана, лютеция, тулия и неодима синтезированы соответствующие комплексы.
3. Взаимодействием толуола или о-ксилола с четыреххлористым углеродом в присутствии хлорида алюминия, последующим гидролизом триарилхлорметанов до триарилкарбинолов, переводом последних в 4-триарилметилфенолы и взаимодействием их с 4-нитрофталонитрилом в среде безводного ДМФА в присутствии прокаленного поташа получены новые 4-(триарилметилфенокси)фталонитрилы.
4. Очистка синтезированных соединений осуществлялась с использованием методов экстракции, промывки органическими растворителями и колоночной хроматографии. Строение продуктов установлено на основании данных элементного анализа, ИК, 1Н ЯМР, электронной спектроскопии, а также масс-спектрометрии.
5. Впервые на примере трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения с помощью объединенного электронографического и масс-спектрометрического методов в совокупности с квантово-химическими расчетами выявлена структура макроциклов АВАВАВ – типа. Установлено, что в газовой фазе макрогетероциклический остов имеет плоскую структуру, а тиадиазольные ядра ориентированы атомами серы наружу макроцикла.
6. Для трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения и его комплексов с лантаном и неодимом измерены спектры люминесценции. Обнаружено, что люминесценция, проявляемая в случае макрогетероциклического соединения в видимой области, затухает в результате комплексообразования.
Основное содержание работы изложено в следующих публикациях:
- Бумбина Н.В., Данилова Е.А., Исляйкин М.К.. Синтез металлокомплексов трет-бутилзамещенного макрогетероциклического соединения АВАВАВ – типа с лантаном, лютецием и тулием. / Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 2008. – Т. 51. – Вып. 6. – С.15-17.
- Zakharov A.V., Shlykov S.A., Bumbina N.V., Danilova E.A., Krasnov A.V., Islyaikin M.K., Girichev G.V. The structure of a thiadiazole-containing expanded heteroazaporphyrinoid determined by gas electron diffraction and density functional theory calculations / Chem. Commun. – 2008. – P.3573 – 3575.
- Bumbina N.V., Danilova E.A., Sharunov V.S., Filimonov S.I., Abramov I.G., Islyaikin M.K. Synthesis of expanded alkylphenoxythiadiazole macroheterocycles / Mendeleev Commun. – 2008. – V. 18. – P.289-290.
- Меленчук Т.В., Бумбина Н.В., Данилова Е.А., Исляйкин М.К. Металлокомплексы макрогетероциклических соединений АВАВАВ – типа с редкоземельными элементами. / Тезисы докладов XXVII научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов “Проблемы бионеорганической химии в России”. Иваново. 19 апреля 2006. - С.37-38.
- Bumbina N.V., Danilova E.A., Islyaikin M.K., Trukhina O.N., Lomova T.N., Mozhzhukhina E.E.. Synthesis and properties of polynuclear complexes based on the structural analogues of hexaphyrin. / Vth Conference on Cluster’s Chemistry and Polynuclear Compounds (“CLUSTERS – 2006”). Astrakhan, Russia, September 4 – 8 2006. - P.15.
- Бумбина Н.В., Данилова Е.А., Исляйкин М.К. Особенности проведения комплексообразования трет – бутилзамещенного макрогетероциклического соединения АВАВАВ – типа с ацетилацетонатами лантанидов / Тезисы докладов XXIX научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов “Достижения и перспективы развития координационной химии порфиринов. Итоги 50-летних исследований”. Иваново. 26 декабря 2006. - С.33-35.
- Исляйкин М.К., Бумбина Н.В., Данилова Е.А., Стряпан М.Г., Краснов А.В., Краснова О.Г., Гиричев Г.В. Особенности строения тритиадиазолтри(4-трет-бутилизоиндол) макроцикла по данным метода DFT / Тезисы докладов XXIX научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов “Достижения и перспективы развития координационной химии порфиринов. Итоги 50-летних исследований”. Иваново. 26 декабря 2006. - С.58-60.
- Краснов А.В., Гиричев Г.В., Краснова О.Г., Исляйкин М.К., Бумбина Н.В., Данилова Е.А. Энтальпия сублимации тритиадиазолтри(4-трет-бутилизоиндол) макроцикла / Тезисы докладов XXIX научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов “Достижения и перспективы развития координационной химии порфиринов. Итоги 50-летних исследований”. Иваново. 26 декабря 2006. - С.61-63.
- Данилова Е.А., Бумбина Н.В., Меленчук Т.В., Трухина О.Н., Стряпан М.Г., Исляйкин М.К., Суслова Е.Е., Ломова Т.Н. Новые полидентантные комплексообразующие системы на основе тиадиазолсодержащих макрогетероциклических соединений / Тезисы докладов XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии. Одесса. 4-7 сентября 2007. - С.116.
- Бумбина Н.В., Сергаева М.Н. Синтез комплексов с лантаном, тулием и неодимом на основе алкилфеноксизамещенных макрогетероциклических соединений АВАВАВ-типа. / Тезисы докладов научной конференции фестиваля студентов, аспирантов и молодых ученых “Молодая наука в классическом университете”. Иваново. 21-25 апреля 2008. – С.31-32.
- Бумбина Н.В. Исляйкин М.К. Синтез замещенных тиадиазолсодержащих макрогетероциклических соединений АВАВАВ-типа / Тезисы докладов 61 региональной конференции студентов, магистрантов и аспирантов, посвященной 1000-летию Ярославля. Ярославль. 8 апреля 2008. – С.353.
- Bumbina N.V., Danilova E.A., Abramov I.G., Filimonov S.I., Sharunov V.S., Islyaikin M.K.. Synthesis of lanthanide complexes of substituted macroheterocyclic compounds of ABABAB – type / Book of abstracts. Fifth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-5) July 6-11 2008. Moscow, Russia. – P.327.
- Zakharov A.V., Shlykov S.A., Bumbina N.V., Danilova E.A., Krasnov A.V., Islyaikin M.K., Girichev G.V. A density functional theory and gas electron diffraction study of trithiadiazole(5-tert-buthyltriisoindole)macrocycle / Book of abstracts. Fifth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-5) July 6-11 2008. – Moscow, Russia. – P.390.
- Suslova E.E, Lomova T.N., Bumbina N.V., Danilova E.A., Islyaikin M.K. Study of protonation and destruction of trithiadiazoletri(5-tret-butylisoindole)macrocycle / Book of abstracts. Fifth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-5) July 6-11 2008. – Moscow, Russia. – P.574.
Подписано в печать 24.09.2008 г. Усл. п. л. 1.00 Уч. изд. л. 1.03
Формат 6084 1/16. Тираж 80 экз. Заказ
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального
образование «Ивановский государственный химико-технологический
университет». 153000 г. Иваново, пр-т Ф. Энгельса, 7.
Отпечатано на полиграфическом оборудовании кафедры экономики
и финансов ГОУ ВПО «ИГХТУ»
[1] Данный раздел работы выполнен совместно с кафедрой физики ИГХТУ
